Das Hotel Chicago House Provincetown liegt in 6 Fußminuten Entfernung vom Pilgrim Monument & Provincetown Museum und bietet einen Lobbybereich. Die Gäste, die im Hotel übernachten, können ihr Auto vor Ort parken.
Das Stadtzentrum von Provincetown ist 1 km und Provincetown Art Association and Museum ist nur 1 km von dem 2-Sterne-Hotel entfernt. Das Chicago House liegt in 5 Fußminuten Entfernung vom Whaler's Wharf sowie gleich neben der Commercial Street. Naturliebhaber werden die Nähe zum Strand Ryder Street Beach zu schätzen wissen (liegt nur 200 Meter zu Fuß von der Unterkunft entfernt). Beech Forest ist in 2 Kilometer Entfernung von der Unterkunft. Die Unterkunft ist nur wenige Schritte entfernt von der Busahltestelle Mayflower Trolley gelegen.
Am Morgen wird ein kontinentales Frühstück serviert. Darüber hinaus bietet das Restaurant Ben & Jerry's eine Vielzahl von amerikanischen Köstlichkeiten und liegt 5 Minuten Fußweg vom Hotel Chicago House entfernt.